Quand on découvre la pochette de « The Chicago Sessions », on comprend le clin d'œil fait au tout premier l’album de l’artiste country texan sorti en 1978. Cette fois, Chicago vient remplacer Nashville et ce, pour une excellente raison : l’album est produit par Jeff Tweedy du groupe Wilco. Le résultat est d’une classe imparable. Entre compositions originales et reprises (dont une de Townes Van Zandt, No Place to Fall), l’album ne surprend pas par son originalité mais séduit d’emblée grâce à une parfaite maîtrise de l’interprétation qui donne une vraie authenticité à son contenu.